دانلود پایان نامه سنتز ترکیبات هتروسیکل جدید با استفاده از واکنشهای چند‌جزئی ایزوکینولین

تعداد صفحات ۴۷ صفحه

قیمت ۲۰۰۰۰ تومان

برای دانلود بر روی لینک کلیک کنید

چکیده

یک روش موثر و یک­مرحله­ای برای سنتز مشتقات دی‌آلکیل- ۲- [۲- (آلکوکسی کربونیل)آنیلینو]- ۱(H2)- ایزوکینولینیل]-۲- بوتن‌دیوآت گزارش شده­است. این روش شامل یک واکنش ۳ جزئی بین ایزوکینولین، دی­آلکیل­استیلن­دی­کربوکسیلات و N- فنیل کاربامات در حلال دی­کلرو­متان، بدون استفاده از کاتالیست و در دمای اتاق می­باشد. شرایط ملایم واکنش و راندمان بالای محصولات از مزایای این روش می‌باشد.

 

 

فهرست مطالب

عنوان                                                                                                          صفحه

چکیده ………………………………………………………………………………………………………………………… ۱

فـصـل اول:‌ کـلیات تحقیق

۱-۱- مقدمه …………………………………………………………………………………………………………………. ۴

۱-۲- بیان مساله…………………………………………………………………………………………………………….. ۵

۱-۳- اهداف تحقیق ………………………………………………………………………………………………………. ۵

۱-۴- فرضیه‌ها ……………………………………………………………………………………………………………… ۶

۱-۵- اصطلاحات و متغیرها …………………………………………………………………………………………….. ۶

فـصل دوم:‌ ادبیات و پـیشینه تحقیق

۲-۱- واکنش چند‌جزئی ………………………………………………………………………………………………….. ۸

۲-۲- تاریخچه واکنش ‌چند‌جزئی ……………………………………………………………………………………… ۸

۲-۳- واکنش چند‌جزئی ترکیبات هترو‌آروماتیک شامل نیتروژن ………………………………………………… ۸

۲-۳-۱- واکنش چندجزئی پیریدین …………………………………………………………………………………… ۹

۲-۳-۲- واکنش سه‌جزئی پیریدین ۲،۱ دی‌کربونیل و DMAD  ………………………………………. ………۱۰

۲-۳-۳- واکنش چند‌جزئی ترکیبات کم‌الکترون در مجاورت پیریدین ……………………………………. ….۱۱

۲-۴- بررسی واکنش چند‌جزئی کینولین و ایزوکینولین در مجاورت DMAD  ……………………………. ۱۲

۲-۴-۱- واکنش‌های چند‌‌جزئی ترکیبات کم‌الکترون در مجاورت ایزوکینولین  …………………………….. ۱۳

۲-۴-۲- سنتز دی متیل ۲،۱ – دی‌هیدرو ایزوکینولین‌ها …………………………………………………………. ۱۳

۲-۴-۳- سنتز پیرلو[۲،۱-α] کینولین………………………………………………………………………………………….. ۱۴

۲-۴-۴- سنتز مشتقات اسپیرو[۳،۱] اکسازینو [۳،۲-α] ایزوکینولین …………………………………………… ۱۴

۲-۴-۵- سنتز مشتقات اسپیرو[۳،۲-α] ایزوکینولین ………………………………………………………………. ۱۴

۲-۴-۶- واکنش سه‌جزئی بین ایزوکینولین ،ایندول و DMAD ………………………………………………… 15

۲-۴-۷- سنتزمشتقات فتالازین……………………………………………………………………………………………………        …۱۵

۲-۴- ۸- سنتز مشتقات مختلف ۲،۱ دی‌هیدرو ایزوکینولین ……………………………………………………. ۱۶

۲-۴-۹- واکنش سه‌جزئی ایزوکینولین، آلکیل ایزوسانیدها و N- آلکیل بنزامیدول کلرید ………………… ۱۷

۲-۴-۱۰- سنتزاسپیرو لاکتون‌های استخلاف‌دار شده ………………………………………………………… ……۱۷

۲-۴-۱۱- واکنش سه‌جزئی ایزوکینولین، ایندول و DMAD ……………………………………………. ………17

۲-۴-۱۲- واکنش ایزوکینولین‌های اسخلاف‌دار……………………………………………………… ……………..۱۸

۲-۴-۱۳- سنتز ترکیبات کینولونیوم و ایزوکینولونیوم …………………………………………………………….. .۱۹

۲-۴-۱۴- واکنش ۳- کلرپنتان-۴،۲ دی اون، ایزوکینولین ………………………………………………………………..۲۰

۲-۴-۱۵- سنتز ترکیبات اسپیرو هتروسیکل …………………………………………………………………………………..۲۰

۲-۴-۱۶- سنتز مشتقات پیرولو[۳،۱] اکسازینو[۲،۱-α] ایزوکینولین ………………………………………………..۲۰

۲-۴-۱۷- تهیه مشتقات [۳،۱] اکسازینو [۲،۳-α] کینولین …………………………………………………….. …۲۱

۲-۴-۱۸- تهیه مشتقات ۱،۴ – بنزواکسازپین-۲- اون………………………………………………………………………۲۱

۲-۴-۱۹- تهیه مشتقات اسپیرو اکسیندول‌ها……………………………………………………………………………………۲۲

۲-۴-۲۰- سنتز مشتقات α- متیلن -γ- بوتیرو‌لاکتون‌‌ها……………………………………………………………………۲۲

۲-۴-۲۱- تهیه مشتقات پیرول‌های استخلاف‌دار‌شده……………………………………………………………………….۲۳

۲-۴-۲۲- واکنش سه‌جزئی ایزوسانید، ۲- ایمینو-۳،۱- تیازولیدین و DMAD ………………………………….23

۲-۴-۲۳- تهیه مشتقات پیریدو پیریمیدین………………………………………………………………………………………۲۳

۲-۴-۲۴- تهیه مشتقات اسخلاف شده­ی پیرازول‌ها ………………………………………………………………………..۲۴

۲-۴-۲۵- تهیه مشتقات پیرازول‌ها…………………………………………………………………………………………………۲۴

۲-۴-۲۶- سنتز ۳،۲- دی فنیل- H5- ایمید آزو[۱،۲- α][۳،۱] اکسازین…………………………………………..۲۵

۲-۴-۲۷- سنتز دی‌آلکیل -۳- اسپیرو ایندا‌ ­دی‌اون۱،۲،۳ ،۳ α- تترا هیدرو-پیرولو [۲،۱-α ] کینولین۲،۱- دی کربوکسیلات…………………………………………………………………………………………………………………………۲۵

۲-۴-۲۸- تهیه مشتقات پیریمیدو [۲،۱- b] [3،۱] تیازین ………………………………………………………………..۲۶

۲ -۴-۲۹- تهیه مشتقات اسپیرو -H3- پیرازول………………………………………………………………………………۲۶

۲-۴-۳۰- سنتز α- متیلن -γ-بوتیرولاکتون‌ها…………………………………………………………………………………۲۷

۲-۴-۳۱- تهیه مشتقات پیریدین -۲- (H1)- اون…………………………………………………………………………. ۲۷

۲-۴-۳۲- سنتز پیرولو [۲،۱-α] ایزوکینولین‌ها و مشتقات دی‌هیدرو و تترا‌هیدرو ……………………………….۲۸

۲-۴-۳۳- تهیه مشتقات تیازولو [۳،۲-α] پیریدین……………………………………………………………….. .۲۸

۲-۴-۳۴- سنتز ترکیب پیریمیدو [۶،۱-α] ایزوکینولین‌ها ………………………………………………………. .۲۹

۲-۴-۳۵- سنتز ترکیبات ۲- پیریدون‌ها …………………………………………………………………………….. .۲۹

۲-۴-۳۶- سنتز ترکیب اسپیرو – اکسازینو باربیتورها …………………………………………………………….. ۳۰

۲-۴-۳۷- تهیه مشتقات اکسازینو بنزوتیازول ………………………………………………………………………. ۳۰

۲-۴-۳۸- تهیه مشتقات کرومین‌ها …………………………………………………………………………………… ۳۱

۲-۴-۳۹- سنتز ترکیب ۱- فنیل دیازنیل ایزوکینولین -۴،۳- دی کربوکسیلات …………………………….. .۳۱

۲-۴-۴۰- واکنش چند جزئی ایزوکینولین، سیانوآکریلیت‌ها و آلنوآت‌ها ……………………………………. ۳۲

۲-۴-۴۱- تهیه مشتقات ۳،۱- اکسازین‌ها …………………………………………………………………………… ۳۲

فـصل سوم: روش تـحقیق

۳- بخش تجربی ………………………………………………………………………………………………………… .۳۵

۳-۱- حلال‌ها، مواد و دستگاههای استفاده شده ………………………………………………………………….. .۳۵

۳-۲- روش عمومی تهیه مشتقات N- فنیل کاربامات‌ها………………………………………………………….. ۳۵

۳-۳- روش کار عمومی سنتز مشتقات دی‌آلکیل ۲- [-۱- (آلکیل کربونیل)آنیلینو]-۲(H1)-ایزوکینولینیل]-۲- بوتن دی‌اوت ……………………………………………………………………………………………………………………………….. ۳۵

فـصل چهارم: نتایج و دادهها

۴-۱- نتایج تحقیق ……………………………………………………………………………………………………….. ۳۹

۴-۱-۱- سنتز مشتقات دی آلکیل- ۲- [۲- (آلکوکسی کربونیل)آنیلینو]- ۱(H2)- ایزوکینولینیل]

-۲- بوتن دیوآت  ………………………………………………………………………………………………………. .۳۹

۴-۱-۱-۱- اطلاعات طیفی ترکیب ۴a ……………………………………………………………………………… .41

۴-۱-۱-۲- اطلاعات طیفی ترکیب  ۴b …………………………………………………………………………….. 41

۴-۱-۱-۳- اطلاعات طیفی ترکیب ۴c ………………………………………………………………………………. 41

۴-۱-۱-۴- اطلاعات طیفی ترکیب ۴d …………………………………………………………………………….. .42

۴-۱-۱-۵- اطلاعات طیفی ترکیب ۴e ……………………………………………………………………………… .42

۴-۱-۱-۶- اطلاعات طیفی ترکیب ۴f ………………………………………………………………………………. 42

فـصل پنجم:‌ بحث و نتیجه گیری

۵-۱- بحث  نتیجه گیری ……………………………………………………………………………………………… .۴۵

۵-۲- سنتز مشتقات دی‌آلکیل- ۲- [۲- (آلکوکسی کربونیل)آنیلینو]- ۱(H2)- ایزوکینولینیل]-۲- بوتن دیوآت ………………………………………………………………………………………………………………………………………۴۵

۵-۳بررسی ساختار مشتقات دی‌آلکیل- ۲- [۲- (آلکوکسی کربونیل)آنیلینو]- ۱(H2) ایزوکینولینیل]-۲- بوتن دیوآت به وسیله  طیف۱H-NMR ، ۱۳C-NMR وIR………………………………………………………………..45

۵-۳-۱- آنالیز طیفی دی‌متیل- ۲- [۲- (پروکسی‌کربونیل)آنیلینو]- ۱(H2) ایزوکینولینیل]-۲بوتن‌دیوآت…۴۵

۵-۳-۲- آنالیز طیفی دی‌اتیل- ۲- [۲- (پروکسی‌کربونیل)آنیلینو]- ۱(H2) ایزوکینولینیل]-۲بوتن‌دیوآت….۴۶

۵-۳-۳- آنالیز طیفی دی‌متیل- ۲- [۲- (ایزو پروکسی‌کربونیل)آنیلینو]-۱(H2) ایزوکینولینیل]-۲بوتن‌دیوآت……………………………………………………………………………………………………………………………….۴۶

۵-۳-۴-آنالیز طیفی دی‌اتیل- ۲- [۲- (ایزو پروکسی‌کربونیل)آنیلینو]- ۱(H2) ایزوکینولینیل]-۲- بوتن‌دیوآت…………………………………………………………………………………………………………………………………۴۷

۵-۳-۵- آنالیز طیفی دی‌متیل- ۲- [۲- (سیکلوهگزیلوکسی‌کربونیل)آنیلینو]- ۱(H2) ایزوکینولینیل]-۲- بوتن‌دیوآت…………………………………………………………………………………………………………………………………۴۷

۵-۳-۶- آنالیز طیفی دی‌متیل- ۲- [۲- (سیکلوهگزیلوکسی‌کربونیل)آنیلینو]- ۱(H2) ایزوکینولینیل]-۲- بوتن‌دیوآت ……………………………………………………………………………………………………………………………….

دیدگاهتان را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *